Faire bouillir une grande casserole d'eau avec une pincée de sel et cuire le riz 3 minutes, l'égoutter. Faire bouillir le lait avec le sucre vanillé. Verser le riz dans le lait bouillant et cuire à feu très doux, en remuant de temps en temps, durant 30 minutes. Ajouter le sucre en poudre 2 minutes avant la fin de la cuisson. Couper l'ananas en tranches, peler chacune d'elles et éliminer le cur dur et les yeux périphériques. Conserver 3 tranches entières, couper le reste en petits dés.
Préchauffer le four à 200°C (thermostat 6,5) pendant 10 minutes. Dans une jatte casser 2 ufs et les battre en omelette. Hors du feu, ajouter au riz et bien mélanger. Dans une petite casserole mettre les morceaux de sucre avec deux cuillères à soupe d'eau et faire caraméliser à feu moyen sans trop de coloration. Porter à ébullition une casserole d'eau.
Napper un moule à brioche avec le caramel, laisser refroidir quelques minutes. Tapisser le fond du moule avec une rondelle d'ananas et les côtés avec 4 demi-tranches. Ajouter les dés d'ananas et le rhum à la préparation au riz, bien mélanger, verser dans le moule et placer celui-ci dans un moule en terre. Remplir d'eau chaude et mettre ce bain-marie à four chaud pour 20 minutes. Laisser refroidir et démouler sur un plat. Servir très frais.